{rfName}
Lo

Indexado en

Citaciones

61

Altmetrics

Investigadores/as Institucionales

Giron, RAutor o CoautorAbalo, RAutor o CoautorRuiz, DAutor o CoautorGoicoechea, CAutor o CoautorMartin, MiAutor o Coautor

Compartir

27 de septiembre de 2022
Publicaciones
>
Artículo
No

Long-acting fentanyl analogues: Synthesis and pharmacology of N-(1-phenylpyrazolyl)-N-(1-phenylalkyl-4-piperidyl)propanamides

Publicado en: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 10 (3): 817-827 - 2002-03-01 10(3), DOI: 10.1016/S0968-0896(01)00345-5

Autores:

Jagerovic, N; Cano, C; Elguero, J; Goya, P; Callado, LF; Meana, JJ; Girón, R; Abalo, R; Ruiz, D; Goicoechea, C; Martín, MI
[+]

Afiliaciones

- Autor o Coautor

Resumen

The synthesis of new fentanyl analogues in which the benzene ring of the propioanilido group has been replaced by phenylpyrazole is described. Antinociceptive activity was evaluated using the writhing and hot plate tests in mice. Two compounds, 3d and 3d, showed interesting analgesic properties, being more potent than morphine and less than fentanyl but with longer duration of action. These compounds inhibited the electrically evoked muscle contraction of guinea pig ileum and mouse vas deferens but not that of rabbit vas deferens and the effects could be reversed by antagonists (naloxone and/or CTOP), thus indicating that the compounds acted as mu agonists. Finally, the binding data confirmed that the compounds had high affinity and selectivity for the mu receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
[+]

Palabras clave

3,4 dichloro n methyl n [2 (1 pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide methanesulfonate4 [(1 oxopropyl)(1 phenylpyrazol 3 yl)amino] n piperidinepropanoic acid methyl esterAcidAgonistAmideAmidesAnalgesic agentAnalgesicsAnalgesics, opioidAnimalAnimal experimentAnimal tissueAnimalsAntagonistAntinociceptionArticleBenzene derivativeBinding affinityBinding competitionBinding, competitiveBrainCarbon nuclear magnetic resonanceCavia porcellusChemistryDextro phenylalanylcysteinyltyrosyl dextro tryptophylornithylthreonylpenicillaminylthreoninamide 2,7 disulfideDrug bindingDrug derivativeDrug effectDrug potentiationDrug selectivityDrug synthesisEvaluationEvoked muscle responseFentanylFentanyl derivativeGuinea pigGuinea pigsHot plate testHumanHuman cellHumansIleumKappa-opioid receptorMaleMiceMorphineMouseMu opiate receptorMu opiate receptor agonistMu-opiateMuscle contractionN (1 phenylpyrazol 3 yl) n (1 benzyl 4 piperidyl)propanamideN (1 phenylpyrazol 3 yl) n [1 (2 phenethyl) 4 piperidyl)]propanamideN (1 phenylpyrazol 5 yl) n (1 benzyl 4 piperidyl)propanamideN (1 phenylpyrazol 5 yl) n [1 (2 phenethyl) 4 piperidyl)propanamideN methyl n [7 (1 pyrrolidinyl) 1 oxaspiro[4.5]dec 8 yl]benzeneacetamideN [1 (4 fluorophenyl)pyrazol 3 yl] n (1 benzyl 4 piperidyl)propanamideN [1 (4 fluorophenyl)pyrazol 3 yl] n [1 (2 phenethyl) 4 piperidyl)]propanamideNaloxoneNarcotic analgesic agentNonhumanNuclear magnetic resonance spectroscopyOryctolagus cuniculusPainPotentPropionamide derivativeProton nuclear magnetic resonancePyrazole derivativePyrazolesRabbitRabbitsReceptors, opioid, muSelectivityStructure activity relationStructure-activity relationshipSus scrofaSynthesisTimeTime factorsUnclassified drugVas deferensWrithing test

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Bioorganic & Medicinal Chemistry debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia Scopus (SJR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2002, se encontraba en la posición , consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Pharmaceutical Science.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2026-01-20:

  • WoS: 28
  • Scopus: 33
[+]

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-01-20:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 48.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 48 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 6.
[+]

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Último Autor (Martín Claudio, María Isabel).

[+]